เข้าสู่ระบบ จำนวนคนออนไลน์ 2791 คน
Chemistry
 
ปฎิทิน
 
 

<สิงหาคม 2557>
 
3128293031123
3245678910
3311121314151617
3418192021222324
3525262728293031
361234567
 
     
 
สถิติบลอกนี้
 
 
  • คนเข้าบลอกนี้ทั้งหมด 144658
  • เฉพาะวันนี้ 150
  • ความคิดเห็น 4
  • จำนวนเรื่อง 2
ให้คะแนนบลอกนี้
แจ้งเนื้อหาบลอกไม่เหมาะสม
 
     
เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry)
Last Updated On: 20 กุมภาพันธ์ 2554 - 23:49:00

 


___________________________________________________

ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry Background)

              เคมีอินทรีย์ (Organic chemistry) เป็นสาขาหนึ่งของวิชาเคมีว่าด้วยการศึกษาโครงสร้าง คุณสมบัติ องค์ประกอบของธาตุคาร์บอน             ซึ่งพบในธรรมชาติ และเป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต

              ในปี ค.ศ. 1828 เฟรดริช วูห์เลอร์ (Friedrich Woehler) สามารถสังเคราะห์สารประกอบยูเรียได้เป็นผลสำเร็จโดยบังเอิญจากการระเหย      สารละลายแอมโมเนียมไซยาเนต (ammonium cyanate) NH4OCN



เฟรดริช วูห์เลอร์ (Friedrich Woehler)

             คุณสมบัติของสารอินทรีย์

            -  สารประกอบเคมีอินทรีย์เป็นสารประกอบที่เกิดจากการดึงดูดกันระหว่างอะตอมของธาตุต่างๆ ด้วยพันธะโคเวเลนต์
            -  สารประกอบเคมีอินทรีย์จะหลอมเหลวหรือสะลายตัวที่อุณหภูมิต่ำกว่า 300 °C
            -  ประกอบด้วยธาตุ C เป็นหลัก และธาตุอื่นๆเช่น H , N , O , S , Cl , Br


     พันธะเคมี (Chemical Bonding)
 
                ทฤษฏีพันธะ (Chemical Bonding Theory)  เป็นการศึกษาสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีของสารอินทรีซึ่งส่วนใหญ่จะประกอบด้วยพันธะ C ที่เกิดจากการใช้คู่อิเล็กตรอนร่วมกันเรียกว่า พันธะโคเวเลนต์ (Covalent bond) โดย C จะมีการจัดเรียงตัวของ e- ดังนี้ 1s2 2s2 2p2 ซึ่งจากการตัดเรียนตัวดังกล่าวจะพบว่า C มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 2 ตัวก็น่าจะสร้างได้เพียง 2 พันธะ แต่ในความเป็นจริง C กลับสร้างได้ถึง 4 พันธะ ทฤษฏีที่ใช้อธิบายหลังการดังกล่าวเรียกว่า ทฤษฏีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory)

                 ทฤษฏีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory) เป็นทฤษฎีที่ใช้ในการอธิบายการเกิดพันธะที่ซ้อนเหลื่อมกัน กล่าวคือ C ได้รับพลังงานในถ่ายเถ e- 1ตัวจากออร์บิทอล 2s ไปสู่ 2p (1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 ) เกิดการผสมกันของ e- ในออร์บิทอล 2s และ 2p จะเรียกการผสมแบบนี้ว่า    ไฮบริไดเซชัน (Hydridization)

                         ไฮบริไดเซชันของ C แบ่งออกเป็น 3 รูปแบบ ได้แก่ 
                 
                   1. ไฮบริไดเซชันแบบ sp3 เกิดจากการผสม e- ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2px 2py 2pz จำนวน 3 ออร์บิทอล ได้เป็น 4                        ออร์บิทอลใหม่ มีลังษณะโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้า (Tetrahedral) โดยออร์บิทอลทั้ง 4 นี้จะสร้างพันธะเดี่ยวที่เรียกว่า พันธะซิกมา

     




                   2. ไฮบริไดเซชันแบบ sp2 เกิดจากการผสม e- ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2px 2py  จำนวน 2 ออร์บิทอล ได้เป็น  3 ออร์บิทอลใหม่ มีลังษณะโครงสร้างเป็นทรงสามเหลี่ยมแบนราบ (Trigonal Planar) และคงมี e- เหลื่ออยู่ใน 2pzซึ่งมีพลังงานสูงกว่า อีก 1 ออร์บริทอร์และสร้าง         พันธะไพ (¶-bond)




                  3. ไฮบริไดเซชันแบบ sp เกิดจากการผสม e- ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2p จำนวน 1 ออร์บิทอล ได้เป็น  2 ออร์บิทอลใหม่         มีลังษณะโครงสร้างเป็นเส้นตรง (Linear) และคงมี e- เหลื่ออยู่ใน 2pzซึ่งมีพลังงานสูงกว่า อีก 2 ออร์บริทอร์และสร้าง พันธะไพ (¶-bond)                ส่วนออร์บิทอลลูกผสมจะสร้างพันธะซิกมา

           
           


 

http://www.youtube.com/watch?v=JqldtDVrM4E

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf

___________________________________________________________อัครพงศ์ จิตต์ว่องไว (กล้า)__29/10/53__


                           แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลโคเวเลนต์ (Intermolecular Forces)

    แบ่งออกเป็น 3 ประเภท

    1.  แรงลอนดอน ( london foece ) เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงอ่อนๆ ซึ่งเกิดขึ้นในสารทั่วไป และจะมีค่าเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุล
    2. แรงดึงดูดระหว่างขั้ว ( dipole – dipole force ) เป็นแรงยึดเหนี่ยนทางไฟฟ้าระหว่งสารประกอบโคเวเลนต์ที่มีขั้ว
    3. พันธะไฮโดรเจน (hydrogen bond , H – bond ) เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่มี H เป็นองค์ประกอบ

                           ทฤษฏีสูตรโครงสร้างทางเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry Structural Formula Theory)

     ทฤษฏีสูตรโครงสร้างได้ถูกแบ่งไว้เป็น 2 ข้อดังนี้
    
     1. อะตอมของธาตุในสารประกอบอินทรีย์เกิดการสร้างจำนวนพันธะที่แน่นอน (พิจรณาจาก e- วงนอกสุด)

         C มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 4 คู่ (Tetravalent) จึงเกิดได้ 4 พันธะ
         N มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 3 คู่ (Trivalent) จึงเกิดได้ 3 พันธะ
         O มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 2 คู่ (Divalent) จึงเกิดได้ 2 พันธะ
         H มีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 1 คู่ (Monovalent) จึงเกิดได้ 1 พันธะ 

     2. อะตอมคาร์บอนอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ พันธะสามโดยมีข้อสังเกตว่า มีพันธะได้ 4 เส้น (รอบอะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอม)
        
      
        ไนโตรเจนอะตอมมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 3 คู่ จึงเกิดพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
        

            ออกซิเจนอะตอม
ออกซิเจนมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 2 คู่จึงเกิดพันธะเดี่ยว หรือพันธะคู่
     
            ไฮโดรเจนและแฮโลเจนมีอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะได้ 1 คู่จึงเกิดพันธะเดี่ยวเท่านั้น
      


                         การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ (Line - Angle Organic Formula)

           1. สูตรโครงสร้างลิวอิส ใช้เส้นตรงแทนพันธะระหว่างธาตุ องค์ประกอบทุกพันธะภายในโมเลกุลของสารอินทรีย์
           2. สูตรโครงสร้างแบบย่อ ไม่แสดงพันธะเดี่ยวระหว่างธาตุองค์ประกอบ แต่จะแสดงพันธะคู่และพันธะสามในโมเลกุลของสารอินทรีย์
           3. สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม ใช้เส้นตรงแทนพันธะภายในโมเลกุล มุมของแส้นตรงแสดงทิศทางของพันธะ                                                      ไม่เขียนสัญลักษณ์ของธาตุ C และ H 




                         ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

           ไอโซเมอริซึม คือ ปรากฏการณ์ซึ่งสารที่มีูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพ เช่นจุดเดือนจุดหลอมเหลวต่างกัน เรียกสารเหล่านั้นว่า ไอโซเมอร์ แบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ

            1. ไอโซเมอร์โครงสร้างแบบเส้น (Structural isomer) มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างการจัดเรียนที่แตกต่างกัน เช่น C5H12

    
             2. ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Stereo Isomer) คือไอโซเมอร์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล และมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีการจัดอะตอมหรือกลุ่มอะตอมในที่ว่างภายในโมเลกุลต่างกัน เช่น C4H



       

                           หมู่ฟังก์ชัน (Function group)

           หมู่ฟังก์ชัน (Function group) คือกลุ่มอะตอมซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะตัวของสารอินทรย์ สารอินทรีย์ชนิดเดียวกันจะมีหมู่ฟังก์ชันเดียวกัน         จึงมีสมบัติเฉพาะตัวคล้ายกันด้วย




_____________________________________________________________อัครพงศ์ จิตต์ว่องไว (กล้า)__4/11/53___

             
        ปฏิกริยาของสารประกอบอินทรีย์ (Organic Reaction)

              เกี่ยวข้องกับพันธะ การทำลายพันธะหรือ การแตกพันธะโคเวเลนต์โดยเกิดผ่านสารตัวกลางที่เรียกว่า สารมัธยันตร์ (Intermediate)

             ประเภทของปฏิกริยาในเคมีอินทรีย์  จำแนกตามลักษณะการเปลี่ยนแปรงของหมู่อะตอมในโมเลกุล เป็น 6 ประเภท

             1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution Reaction) เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัวแล้ว เช่น Alkane, Alkylhalides

                                            CH3 - CH2 - CH3  + Br2    CH3 -   CH2 - CH2 - Br   +  HBr

                                                 

            2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition Reaction) เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่ยังไม่อิ่มตัว เช่น Alkane, Alkyne

                                                     


            3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination Reaction) เป็นการดึงเอาอะตอมใดๆ ออกจากโมเลกุล

                                                   

            4. ปฏิกิริยาการเรียงตัวใหม่ (Rearrangement Reaction) เกิดสารประกอบคาร์บอนที่จัดเรียงตัวใหม่ แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนเดิมกับสารตั้งต้น

            5. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (Polymerization Reaction) เกิดสารประกอบคาร์บอนที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้นโดยมีหมู่ซ้ำๆกัน

            6. ปฏิกิริยาการแตกตัว (Cracking Reaction) ทำให้สารประกอบคาร์บอนโมเลกุลใหญ่มีโมเลกุลเล็กลง




     สารประกอบอัลเคน (Alkanes)

                        แอลเคน คือไฮโดรคาร์บอนโซ่ปิดชนิดหนึ่งซึ่งมีลักษณะดังนี้
               
                - มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2
                - เป็นสารที่ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา ที่ภาวะปกติ (Paraffin-Hydrocarbon)
                - เป็นสารคาร์บอนชนิดอิ่มตัว

                                                           

                การเรียกชื่อแอลเคน
                           
                   การเรียกชื่อสารประกอบอัลเคนเราสามารถเรียกได้ 2 ประเภท คือ ชื่อสามัญ (Common Name) และชื่อ IUPAC ซึ่งถือเป็นชื่อหลักที่ให้ทั่วโลกให้การยอมรับ
 
                   แต่ก่อนอื่นเราต้องรู้จักการเรียกชื่อในระบบชื่อสูตรโมเลกุลก่อน โดยระบบนี้จะเรียกชื่อสูตรโมเลกุลของแอลเคนตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุล โดยบอกจำนวนอะตอมของคาร์บอนในภาษากรีก แล้วลงท้ายด้วย ane




   ตัวอย่างการอ่านชื่ออัลเคนในระบบชื่อสูตรโมเลกุล


                    ระบบชื่อสามัญ (Common Names)  

          ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น

          CH4                                                      เรียกมีเทน

          CH3 - CH2 - CH3                                     เรียกโพรเพน

          CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3                    เรียกนอร์มอลเพนเทน              

         CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3             เรียกนอร์มอลเฮกเซน    

                     



                     การเรียกชื่อหมู่อัลคิล (Alkyl Group)

             เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนประเภทอัลเคนที่ถูกดึงไฮโดรเจนออก 1 อะตอม เช่น CH3 เรียก Methyl มีสูตรโมเลกุลเป็น CnH2n+1

                                                                  

                     1. คำนำหน้า n- ย่อมาจาก normal ใช้กับหมู่อัลคิลที่เป็นโซ่ตรง
                                         
-CH2 - CH2 - CH3
                   
                     2. คำนำหน้า iso- ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีหมู่ methyl แยกสาขาที่คาร์บอนตัวรองสุดท้าย
                                                 
                     3. คำนำหน้า sec- ย่อมาจาก secondary ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีจุดต่อ ณ ตำแห่ง C ที่ 2 ของโซ่หลัก

                     4.
คำนำหน้า tert- ย่อมาจาก tertiary ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีจุดต่อ ณ ตำแห่ง C ที่ 3 ของโซ่หลัก

                                          
                                            

                   การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ
IUPAC

          มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane  เช่น

                             CH3-CH2-CH2-CH3                       มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

                             CH3-CH2-CH2-CH2-CH3                 มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

                             CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3         มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane                    หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

          3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น       

                                               

          5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง  เช่น   2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เช่น 2, 3 - dimethyl  

          7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น 3-ethyl - 2 - methyl , 3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl

          8.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน




                สมบัติของแอลเคน (Physical properties)

          1.ไม่ละลายน้ำเนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว

          2.ไม่นำไฟฟ้าเพราะเป็นสาร non electrolyte

          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากคาร์บอนยิ่งมากมวลโมเลกุลยิ่งมากทำ                                           
             ให้แรงแวนเดอร์วาลส์มีค่ามากปฏิกิริยาของแอลเคน


                          
                         
                               การเตรียมสารประกอบอัลเคน (Synthesis of Alkanes)


               - Hydrogenation of Alkenes or Alkynes
                     
                          โดยการเติมไฮโดรเจนเข้าไปในพันธะไพของสารประกอบอัลคีนซึ่งมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะ

               - Hydrogenation of Alkylhalides


            ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน (Reaction of Alkane)

                        อัลเคนเป็นสารประกอบที่อิ่มตัวมากจึงไม่ค่อยเกิดปฏิกิริยากับสารอื่น แต่ถ้าเกิดจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่อย่างเดียวเท่านั้น


           1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion reaction) หรือ ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation reaction)แอลเคนติดไฟได้ง่าย ให้เปลวไฟสว่างไม่มี

ควันและมีความร้อนเกิดขึ้นโดยสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของแอลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้

                                                                          CxHy + (x+y/4)O2 — xCO2 + H2O
 
           2.ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution reation) หรือปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันHalogenation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจากการที่ไฮโดรเจน

อะตอมถูกแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน โดยมีแสงหรือความร้อนเป็นช่วย

                                                           CnH2n+2 + X2 /CCl4 light — CnH2n+1X + HX (X= Cl, Br, I)



               สารประกอบไซโคลอัลเคน (Cycloalkanes)

                         
เป็นสารประกอบที่มีลักษณะเป็นวงปิด (Cyclic) ที่อิ่มตัวแล้ว ดังนั้นสารประกอบไซโคลอัลเคนคล้ายคลึงกับอัลเคนมาก


             การเรียกชื่อ (Nomenclature)

            
ใช้หลักเกณฑ์เดียวกันกับสารประกอบอัลเคนที่เป็นโซ่ตรง แต่ยกเว้นโซ่หลักจะต้องนำหน้าด้วยคำว่า Cyclo




          
             ประโยชน์และโทษของอัลเคน

        
              แอลเคนขนาดโมเลกุลเล็กๆ เช่น  CH4  ซึ่งพบในก๊าซธรรมชาติ ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องทำความร้อน หม้อต้มน้ำร้อน โพรเพน          และบิวเทนใช้เป็นก๊าซหุงต้มตามบ้านเรือน ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (แอลพีจี)   เป็นก๊าซที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียม  แล้วบรรจุในถังเหล็กภายใต้           ความดันสูงทำให้ได้เป็นของเหลว ก็ใช้เป็นก๊าซหุงต้มเช่นเดียวกัน นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมสารซักฟอก เส้นใย  สารเคมีทางการเกษตรและยาปราบศัตรูพืช แอลเคนชนิดเหลวใช้เป็นตัวทำละลาย พวกโมเลกุลขนาดใหญ่ใช้ทำน้ำมันหล่อลื่น

          นอกจากจะมีประโยชน์แล้ว แอลเคนก็มีโทษเช่นเดียวกัน เนื่องจากสามารถละลายสารอินทรีย์ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ เมื่อสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เป็นอันตรายกับเนื้อเยื่อปอดเพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ที่ปอดนอกจากนี้แอลเคนบางชนิดที่ใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น        เอกเซน ทำให้ผิวหนังแห้งเจ็บ คันและแตก เพราะไปละลายน้ำมันที่ผิวหนัง ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้นจึงแห้งและแตก


_______________________________________________________________________________________________________Alkanes_


                               สารประกอบอัลคีน (Alkenes)


            แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  CnH2n  เมื่อ  n  =  2, 3, ……

เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน


          การเรียกชื่ออัลคีน

                แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC


          .  การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน

          แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง  2 - 3 ชนิดเท่านั้น เช่น



          ข.  การเรียกชื่อ IUPAC  ของแอลคีน

          มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้

          1.  เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย   เช่น

                  

          2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C  อะตอมเหมือนกับแอลเคน  เช่น

                  

          3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene   ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็น          ภาษาละติน  เช่น

·     มีพันธะคู่  2  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -adiene

·     มีพันธะคู่  3  แห่ง  คำลงท้ายเป็น  -atriene

          4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด  เช่น

                  

          5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่   เช่น

                  

          6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน




         สมบัติทางกายภาพ (Physical Properties)

1.แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ (มี C 2-4 อะตอม) จะเป็นก๊าซ เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น (มีจำนวนคาร์บอนมากขึ้นเป็น 5 - 18 อะตอม)                   จะเป็นของเหลว และถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้วเช่น เบนซีน โทลูอีน

3.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

4.มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น  C2H4  เมื่อดมมากๆ อาจสลบได้

5.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ (ความหนาแน่นสูงสุดไม่เกิน 0.8 g/cm3)  เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น (ตารางที่ 10.15)

6.จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำเพราะมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้นหรือเมื่อจำนวน     อะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น ทั้งนี้เพราะแรงแวนเดอร์วาลส์เพิ่มขึ้น

           7.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคนและมีโครงสร้างเหมือนกันจะต่ำกว่าของแอลเคน


               ปฏิกริยาของสารประกอบอัลคีน (Reaction of Alkenes)


               1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้  แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่   มีออกซิเจนจำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ไม่มีเขม่าได้  CO2 และ H2O  ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ในทำนองเดียวกับแอลเคน

               2.ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction)  แอลคีนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่    ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปได้ดังนี้

         

                              2.1 addition of halogens  เป็นปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนที่  Cl2 , Br2  สามารถรวมตัวโดยตรงกับอัลคีนตรงพันธะคู่ได้   โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ  Cl2  เรียกว่าปฏิกิริยา Chlorination  ถ้ารวมกับ  Br2  เรียกว่า Bromination             ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีฟองก๊าซ

 

                  

                                            เช่น 

                  

          ปฏิกิริยาดังกล่าวนี้จัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนโดยเฉพาะปฏิกิริยา bromination  เนื่องจากสามารถใช้ทดสอบแอลคีนและใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปจะใช้  Br2  ใน  CCl4  (Br2/CCl4)  แทน Br2  ทั้งนี้เพื่อให้เป็นการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจนยิ่งขึ้น

            ·     กรณีแอลเคนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ได้ต่อเมื่อมีแสงสว่างและเมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้  ฟอกก๊าซ  HBr  ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อกระดาษลิตมัส

·     กรณีแอลคีนจะทำปฏิกิริยาหรือฟอกจางสี Br2/CCl4 ได้ทั้งในที่มืดและในที่มีแสงสว่างโดยไม่มีฟองก๊าซของ HBr  เกิดขึ้น

http://www.youtube.com/watch?v=2C_6ax2TsV8&feature=related

                             

                              2.2 addition of hydrogen เป็นปฏิกิริยาการเติม H2 หรือเรียกว่าปฏิกิริยา ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  แอลคีน         จะรวมตัวกับ  H2  ได้เป็นแอลเคน โดยมี Ni, Pt, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

                  

                                                                       แอลคีน   +   H2     ®      แอลเคน

                                                                   เช่น

    CH2 = CH2   +  H2     CH3 - CH3

                   CH3 - CH = CH2   +  H2    CH3 - CH2 - CH3

 

                               2.3  addition of hydrogen halide (HX) เป็นปฏิกิริยาการเติม HX เช่น เติม HCl , HBr, HI  ให้แอลคีน ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)

 

                  

                                                                   เช่น

                    CH3 = CH2  +  HCl   ®   CH3 - CH2 - Cl

                                       

                               2.4. ปฏิกิริยาการเติมน้ำ (hydration) หรือ addition of water with acid เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนทำปฏิกิริยากับ  H2O     ในกรด  H2SO4  จะได้เป็นแอลกอฮอล์

 

                  

         

          โดยในตอนแรกแอลคีนจะรวมตัวกับ  H2SO4 ได้เป็น alkyl hydrogen sulfate ซึ่งทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ได้เป็นแอลกอฮอล์

          ตัวอย่าง 

                  


                              2.5  Ozonolysis  แอลคีนสามารถทำปฏิกิริยากับโอโซน (O3)  โดยมีกรดและ  Zn  อยู่ด้วยได้แอลดีไฮด์ หรือคีโตน



           3.  ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (porimerisation reaction)

             เป็นปฏิกิริยารวมตัวอีกแบบหนึ่งเกิดจากแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ หลายๆ โมเลกุลเกิดปฏิกิริยาการรวมตัวเป็นโมเลกุลใหญ่ ปฏิกิริยาการเกิด       พอลิเมอร์จะเกิดขึ้นเมื่อใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาความดันและความร้อนจะเกิดตรงบริเวณพันธะคู่เนื่องจากส่วนนี้มีพลังงานสูงจึงว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา      กว่าส่วนอื่นๆ

          แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ  ที่ใช้เป็นสารตั้งต้นเรียกว่า มอนอเมอร์ (monomer)  เช่น  CH2 = CH2 หรือ  CH3 - CH = CH2  เป็นต้น

          โมเลกุลใหญ่ที่เกิดขึ้นเรียกว่า พอลิเมอร์ (polymer) ซึ่งมีชื่อเรียกต่างๆ กันตามชนิดของมอนอเมอร์  เช่น

·     ถ้าใช้เอทิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิเอทิลีน

·     ถ้าใช้โพรพิลีนเป็นมอนอเมอร์ จะเรียกว่า พอลิโพรพิลีน   เป็นต้น

 

                  


             ประโยชน์ของอัลคีน

          1.เอทิลีน ที่บริสุทธิ์ใช้เป็นยาสลบใช้ผลดีกว่าอีเทอร์ เนื่องจากไม่ทำให้ผู้ถูกวางยาเกิดการแพ้ยาภายหลังฟื้นขึ้นมา

          2.เอทิลีน ใช้ในการบ่มผลไม้ทำให้ผิวมีสีเหลืองน่ารับประทาน

          3.เอทิลีน เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น พลาสติกพอลิเอทิลีน เอทานอล ก๊าซมัสตาร์ด (mustard gas)  ฯลฯ




________________________________________________________________________________________________Alkenes__


   สารประกอบอัลไคน์ และอัลคาไดอีน (Alkynes and Alkadienes)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนแอลคีน ในโมเลกุลของแอลไคน์จะต้องมีพันธะสามระหว่าง C กับ C  (C  C)    

ถ้ามีพันธะสาม  1  แห่ง จะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n - 2  เมื่อ   n  =   2, 3, ….สารตัวแรกในอนุกรมแอลไคน์ คือ C2H2 เรียกว่าอะเซติลีน

(acetylene) หรือ อีไทน์ (ethyne) ลักษณะโมเลกุลเป็นเส้นตรงอยู่ในระนาบเดียวกันมุมระหว่างพันธะ  1800




          การเรียกชื่ออัลไึคน์

          . ชื่อสามัญ  ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ในโมเลกุลเล็กๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลักและถือว่าส่วนที่ต่ออยู่กับ C  C เป็นหมู่แอลคิล การเรียกชื่อสามัญให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อนแล้วลงท้ายด้วยอะเซทิลีน  ตัวอย่างเช่น

                             CHCH                           acetylene

                             CHC-CH3                       methylacetylene

                             CHC - CH2 - CH3             ethylacetylene

 
                             CH3 - C C - CH3              dimethylacetylene

                                                                    methylisopropylacetylene




.  ชื่อ IUPAC
  ใช้เรียกโมเลกุลที่ใหญ่และซับซ้อนได้ โดยใช้หลักการอย่างเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น   -yne

          เลือกโครงสร้างหลักยาวที่สุดที่มีพันธะสามก่อน บอกตำแหน่งของพันธะสามด้วยเลขที่น้อยที่สุด หลังจากนั้นจึงจะพิจารณาส่วนอื่นๆ ที่มาต่อกับโครงสร้างหลัก

              สมบัติทางกายภาพของอัลไคน์ (Physical Properties)

          1.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว

          2.แอลไคน์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กๆ เป็นก๊าซมีกลิ่นเฉพาะตัว ไม่มีสี

          3.ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

          4.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

          5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อย สำหรับแอลไคน์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว

             จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

          6.จุดเดือดของแอลไคน์สูงกว่าของแอลคีนและแอลเคนที่มีคาร์บอนเท่ากัน และมีโครงสร้างลักษณะเดียวกัน โดยมีลำดับจุดเดือดเป็นดังนี้

                  

จุดเดือด : Alkyne > Alkanes > Alkenes

                   การเตรียมอัลไคน์ (Synthesis of Alkynes)

   

         1.dehydrohalogenation of alkylhalide โดยนำ alkyl dihalide ทำปฏิกิริยากับ  KOH หรือ NaOH  ในแอลกอฮอล์

                  

                                                                   เช่น

         

 

          2.dehalogenation of tetrahalide โดยนำ tetrahalide ทำปฏิกิริยากับ  Zn

                  

                                                                   เช่น

                  


         การเตรียมอะเซทีลีน

               อะเซทีลีนเตรียมได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบแคลเซียมคาร์ไบด์กับน้ำดังปฏิกิริยาในสมาการ

  CaCO3 + 4C   CaC2  +  3CO

 CaC2  + 2H2O  ®  Ca(OH)2  +  C2H2

                ปฏิกิริยาของอัลไคน์ (Reaction of Alkynes)

                             แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน

           ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่

          1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้  ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี  O2 น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้  H2O และ CO2 ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน

         

           2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)

                   . ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation)  โดยมี  Pt, Ni, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H2  ที่ใช้  ถ้า  1  โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ  H2  1  โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้  H2  โมล จะได้แอลเคน

 

                   - CC -   +   H2   - CH = CH -     - CH2 - CH2 -

                   แอลไคน์                             แอลคีน                              แอลเคน

                                           หรือ

                                                        - CC -   +   2H2       - CH2 - CH2 -

                                                            แอลไคน์                                   แอลคีน

                                           เช่น

                                                       CHCH  +  H2  CH2 = CH2       CH3 - CH3

                                                       CH3 - CCH  +  H2  CH3 -CH = CH2     CH3 -CH2 - CH3

 

                   . ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (halogenation)

                  

                                                     

                                                                     เฮโลเจนที่ใช้ (X2)  ได้แก่ Cl2  และ  Br2

         

          ปฏิกิริยานี้ไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือไม่ต้องใช้แสงสว่างเข้าช่วย และไม่มีก๊าซ HX เกิดขึ้น ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น ขึ้นอยู่กับปริมาณของแอลไคน์และเฮโลเจน

          ถ้าใช้  Cl2  เรียกว่า คลอรีเนชัน (chlorination)

          ถ้าใช้  Br2  เรียกว่า โบรมิเนชัน (bromination)

          ตัวอย่างเช่น

                                                     

          ปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (Br2/CCl4) ใช้ทดสอบแอลไคน์ได้ โดยดูจากการฟอกสีของ Br2/CCl4 ซึ่งเกิดขึ้นได้ทั้งในที่มืดและสว่าง รวมทั้งไม่มีฟองก๊าซ  HBr  เกิดขึ้น ลักษณะของปฏิกิริยาจะเหมือนกับแอลคีน แต่ใช้ Br2/CCl4  เป็น  2  เท่าของแอลคีน  เช่น

                                                             แอลคีน

                                                             

                                                             แอลไคน์

                                                             

                   . ปฏิกิริยาการเติม HX

                                                          

                                                         เช่น

                                                         

                   .  ปฏิกิริยาการเติมน้ำ โดยใช้  HgSO4  และ H2SO4  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

                  

                                                          

                                                          เช่น

                                                          


3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน โดยแอลไคน์ฟอกจางสีของ  KMnO4  ได้

                  

            4. reaction of terminal alkyne

                   แอลไคน์ที่มีโครงสร้างเป็น  R - C = CH คือพันธะสามอยู่ปลายสุดของโมเลกุล จะทำปฏิกิริยากับโลหะบางชนิดได้  เช่น

                  

            5. ปฏิกิริยาการเกิดโพลิเมอร์  เช่น


                  

                     ประโยชน์ของอัลไคน์
 
         
ส่วนใหญ่เป็นประโยชน์ของอะเซทิลีน (C2H2) ดังนี้

          1.ใช้ C2H2 เป็นเชื้อเพลิงโดยผสมกับ O2 เรียกว่า  Oxyacetylene  ให้ความร้อนสูงมาก (อุณหภูมิประมาณ  3000 0C )  จึงใช้ในการเชื่อมโลหะ

          2.ใช้ C2H2 เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น

                   . เตรียมพลาสติก polyvinyl chloride (P.V.C) , polyvinyl ether, polyvinyl acetate

                   . เตรียม acetylene tetrachloride (C2H2Cl4)  และ  trichloroacetylene หรือ trilene (C2HCl3)  ซึงใช้ประโยชน์ในการซักแห้ง

                   . เตรียมสารอื่นๆ  เช่น acetaldehyde, acetone และ acetic acid

                   .  ใช้เร่งการออกดอกของพืชบางชนิด เช่น สับปะรด

_____________________________________________________________________________________________________Alkynes___


       สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic Compounds)


                   อะโรเมติกไฮโดรคาร์บอน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นวงแหวน และเมื่อเขียนสูตรโครงสร้าง

    แบบเส้นพันธะระหว่างอะตอมภายในวงแหวนจะเป็นพันธะเดี่ยวสลับพันธะคู่ สารประกอบตัวแรก คือ เบนซีน (C6H6)



                  การเรียกชื่อสารประกอบ อะโรเมติกไฮโดรคาร์บอน


            สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก

          ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่             จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

 

โครงสร้าง

ชื่อ IUPAC

ชื่อสามัญ

เมทิลเบนซีน

 

โทลูอีน

เอทิลเบนซีน

-

ไอโซโพรพิวเบนซีน

คูเมน (cumene)

ไวนิลเบนซีน

สไตรีน

(styrene)

1,3-ไดเมทิลเบนซีน

m-xylene

1,4-ไดเอทิลเบนซีน

-


               

                   สมบัติทางกายภาพของสารประกอบอะโรเมติก 

                   1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว

                   2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์

                   3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

                   4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น

                   5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)


                      ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรเมติก

          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2              จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น

                   2C2H6  +  15O2  ®  12CO2  +  6H2O

                   C7H8   +  9O2   ®   7CO2  +  4H2O

 

           2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้

                   . Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

 

                  

 

                   .  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

                            

                   .  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น

                  

                            

                       ประโยชน์ของสารประกอบอะโรเมติก

         

          ตัวอย่างเช่น

       




___________________________________________________________________________________________________Aromatic____


                          สารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันมีธาตุออกซิเจนเปนองค์ประกอบ

                          สารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และหมู่ฟังก์ชันที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบมีหลายชนิด เช่น

 แอลกอฮอล์ อีเทอร์ กรดอินทรีย์ เอสเทอร์ แอลดีไฮด์และคีโตน


   แอลกอฮอล์ (Alcohols)

               แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบของคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เป็นหมู่ฟังก์ชันเกาะอยู่ที่ Aliphatic Carbon (หากเกาะอยู่ที่ Aromatic

 Carbon จะเรียก Phenol )มีสูตรโมเลกุลเป็น CnH2n+2 เมื่อ n = 1,2,3...




              การเรียกชื่อแอลกอฮอล์

              ก. ระบบชื่อสามัญ (Common name) การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ระบบนี้ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิล แล้วตามด้วยคำว่า แอลกอฮอล์ (alcohol)

              เช่น




              ข. ระบบ IUPAC การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ในระบบนี้คล้ายกับการเรียกชื่อสารอินทรีย์อื่นท่กล่าวมาแล้ว คือ
                                   

                                   1. เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย

                                   2. บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด

                                   3. ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)



                 สมบัติทางกายภาพ (Physical Properties)           

                 1. alcohol ที่มี C-1-3 อะตอมละลายน้ำได้ดี แต่ไม่นำไฟฟ้า แต่ C อะตอมยิ่งมากจะยิ่งละลายน้ำได้น้อยจนถึงไม่ละลาย

                 2. มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เป็นพันธะไฮโดรเจนและแรงวันเดอร์วาลส์

                 3. มีจุดเดือดต่ำกว่าจุดเดือดของกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน เนื่องจากพันธะไฮโดรเจนในกรดอินทรีย์แรงกว่า

                 4. มีจุดเดือดสูงขึ้น เมื่อมีมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น และสารที่เป็นไอโซเมอร์กัน โซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าโซ่กิ่ง และ alcohol ที่มี C-3 อะตอมขึ้นไปจะมีไอโซเมอร์


                     ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ (Synthesis of Alcohols)

   
1.การเกิดเกลือของแอลกอฮอล์และก๊าซไอโดร เจนเมื่อแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโลหะ สำหรับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะเกิด ปฏิกิริยาได้เร็วมากที่สุด

      เช่น

      R-OH + NaR-O -Na+ + H2
      CH3CH2CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2CH2O-Na+ + H2



http://www.youtube.com/watch?v=KKKPtNEVpTY&feature=related


    2. ปฏิกิริยาแทนที่ -OH ด้วยลูกัสรีเอเจนต์ HCl/ZnCl2(anhydrous)  สำหรับแอลกอฮอล์ตติยภูมิจะเกิดการแทนที่ได้เร็วมากที่สุด เช่น  

      R-OH + HCl/ZnCl2(anhydrous) R-Cl + H2O
     
      (CH3)3C-OH + HCl/ZnCl2 (CH3)3C-Cl + H2 O


    3. ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิล คลอไรด์(SOCl2)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น

     R-OH + SOCl2RCl + S2O + HCl
     
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2 CH3CH2CH2CH2Cl +  S2O + HCl


    4. ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดย มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์(Fisher Esterification) เช่น

      R-COOH + ROH RCOOR + H2O
     
CH3COOH    +    CH3CH2CH2CH2OH / H2SO4       CH3COOCH2CH2CH2CH3 
                           
heat

    5. ปฏิกิริยากำจัดน้ำ(Dehydration) ให้ alkene หรือ ether เช่น

      RCH2CH2OH + H2SO4 (ร้อน มาก) RCH=CH2 + H2O
    
 RCH2CH2OH + H2SO4 (ร้อน ปานกลาง) RCH2CH2OCH2CH2R + H2O


    6. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
   

     อัลกอฮอล์ปฐมภูมิถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์หรือ กรดคาร์บอกซิลิก

     RCH2OH   ออกซิไดซ์  R-CHO   หรือ   R-COOH
     
CH3CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 / H2SO4CH3CH2CH2COOH +  K2SO4 + Cr2SO4


     อัลกอฮอลทุติยภูมิ ถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน

     R2CH-OH   ออกซิไดซ์  R-COR
    
 CH3CH2CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4CH3CH2-CO-CH3 +  K2SO4 + Cr2SO4


     และอัลกอฮอลตติยภูมิ ไม่ถูกออกซิไดซ์ในสภาวะปรกติ

     R3COH   ออกซิไดซ์  No reaction
   
  (CH3)3C-OH + K2Cr2O7 / H2SO4 No reaction


    7. ปฏิกิริยา Iodoform อัลกอฮอล์ที่มีโครงสร้าง เป็น RCH(OH)CH3 จะให้ผลเป็นบวกเมื่อทำ Iodoform  test

     RCH(OH)CH3 + NaOH/I2 RCO-O-Na+   + CHI3 (Iodoform )
  
  CH3CH2CH(OH)CH3 + NaOH/I2 CH3CH2CO-O-Na+   + CHI3 (Iodoform )


    8. ปฏิกิริยาแทนที่   H-atom  บนวงแหวนเบนซินของฟีนอลที่ตำแหน่ง  ortho และpara  เนื่องจากหมู่OH  เป็น  strong  activatig  group  เช่น 

       ปฏิกิริยา  bromination

_____________________________________________________________________________________Alcohols_____

        
                                                                อีเทอร์ (Ethers)

                  อีเทอร์เป็นสารประกอบอินทรียที่มีหมู่ออกซี่ (-O-) เป็นหม่ฟังก์ชันและ มีสูตรทั่วไปคือ R-O-R' เมื่อหมู่ R คือหมู่แอลคิล (Alkyl group)


                       การเรียกชื่ออีเทอร์ (Ethers)

                       ก.เรียกชื่อสามัญของ อีเทอร์ (Ethers) ให้เรียกหมู่อัลคิลที่ต่ออยู่กับ O-atom แล้วลงท้าย ด้วย ether เช่น 

ethyl methyl ether (CH3CH2OCH3

diethyl ether (CH3CH2OCH2CH3)

                  ข. เรียกตามระบบ IUPAC ให้เรียกเป็นหมู่ prefix ว่า หมู่ alkoxy-



           

                 สมบัติทางกายภาพ (Physical Properties)

                  1. มีจุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำเหมือนอัลเคน

                  2. สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ จึงละลายน้ำ


                ปฎิกิริยาของ Ether (Reactions of Ethers)

                                    อีเทอร์ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยา ทางเคมี สำหรับปฏิกิริยาที่เกิดกับอีเทอร์ได้แก่
  

        1. ปฏิกิริยา ของอีเทอร์กับ HI หรือ HBr ที่เข้มข้นและร้อน เช่น
 

                                                                         ROR + HI  RI + ROH

              และถ้าใช้ HIมากเกินพอ (excess) ROHจะเกิดปฏิกิริยาต่อเป็น RI

  ROH + HI  RI + H2O

              เช่น 

(CH3)3C-O-C(CH3)3 + HBr มากเกินพอ(excess) (CH3)3C-Br (2 moles)


           2. ปฏิกิริยา ของอีเทอร์กับออกซิเจน ให้สารประกอบ hydroperoxide (ROOH)

              เช่น

   CH3-O-CH3 + O2 มากเกินพอ(excess) CH3-O-CH2-O-O-H

                   การเตรียมอีเธอร์ (Synthesis of Ethers)



http://www.youtube.com/watch?v=id9H6FYGB8I&feature=related

______________________________________________________________________________________Ethers_____


                                                แอลดีไฮด์ และคีโตน (Aldehydes and Ketones)


                                  แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde :

 
        หรือ
–CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น    หรือ RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R , R’
เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล


          การเรียกชื่อ (Nomenclature)

     

       ก. ชือสามัญ (Common Name)

             แอลดีไฮด์เรียกโดยเปลี่ยนคำลงท้าย -ic acid หรือ -oic acid ของกรดอินทรีย์ที่สอดคล้องเป็น -aldehyde และให้ตำแหน่ง C

ที่มีหมู่ฟอร์มิลเกาะอยู่เป็น a


        ข. ชื่อ IUPAC

              แอลดีไฮด์ เรียกโดยเลือกสาโซ่ที่ยาวที่สุดที่มีหมู่ formyl อยู่ด้วยเป็นสายโซ่หลักโดยเปลี่ยน  e ท้ายชื่อ alkane เป็น -al




               สมบัติของแอลดีไฮด์

                1.  แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้ว เช่นเดียว กับน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงดึงดูดระหว่างขั้ว แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้โดยเกิดสลับกับโมเลกุลของน้ำ (Associated hydrogen bond)  การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นเนื่องจากมีส่วนที่ไม่มี ขั้วมากขึ้น

               2. จุดเดือดของแอลดีไฮด์มี แนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการเพิ่มขึ้นของจำนวนอะตอมคาร์บอนทำให้มวลโมเลกุลสูงขึ้น เป็นผลให้แรงแวนเดอร์วาลส์สูงขึ้น


                                    คีโตน (Ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอ นิล (Carbonyl group  :  หรือ –CO–)

               สูตรทั่วไป ของคีโตนคือ  หรือ RCOR’ หรือ CnH2nเมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่ แอริลคีโตนเป็นไอโซเมอร์โครง สร้าง

               กับแอลดีไฮด์โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม


                การเรียกชื่อ (Nomenclature)

     

        ก. ชือสามัญ (Common Name)

            คีโตน เรยกชื่อหมู่ทั้งสองที่เกาะอยู่บน C ของหมู่ Carbonyl ก่อน โดยเรียงตามลำดับอักษรแล้วลงท้าว่า ketone


        ข. ชื่อ IUPAC

              คีโตน เรียกโดยเลือกสายโซ่หลักที่มี C ของหมู่ Carbonyl อยู่ด้วยในสายโซ่หลักโดยเปลี่ยน e ท้ายชื่อ alkane เป็น - one

และให้ตำแหน่องของ C ในหมู่ Carbonyl เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด




                การเตรียมแอลดีไฮด์ และคีโตน (Synthesis of Aldehydes and Ketones)

      1. Oxidation of alcohols
          แอลกอฮอล์ปฐมภูมิเกิดปฏิกริยาออกซิเดชันได้เป็น แอลดีไฮด์
          แอลกอฮอล์ทุติยภูมิเกิดปฏิกริยาออกซิเดชันได้เป็น คีโตน



      2. Ozonalysis of alkenes





                 ปฎิกิริยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน (Reaction of Aldehydes and Ketones)

       1. Oxidation Reaction
   
                         แอลดีไฮด์ถูกออกซิไดส์ได้ง่ายกว่าคีโตน จึงสามารถใช้ปฎิกิริยานี้ทดสอบความแตกต่างระหว่างแอลดีไฮด์ และคีโตน

                         1.1 ปฏิกิริยา Tollen's reagent (Silver Mirror Test)




                                                     http://www.youtube.com/watch?v=oKETXMWtkBE&feature=related

                       1.2 ปฎิกิริยากับ Benedict's reagent (Cupric citrate complex)

                             สารละลาย CuSo4 และกรดซิตริกในเบส เป็น oxidizing agent จะได้ผลิตภัณท์เป็นตะกอน Cu2O  ซึ่งมีตะกอนสีส้ม                  หรือสีแดงอิฐ

                      


                        
                         1.3 ปฏิกิริยากับ Fehling's reagent
                           
                              เหมื่อกับปฏิกิริยา Benedict's reagent

         
                         1.4 Reduction of Aldehydes and Ketones

                               เป็นปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน โดยได้ผลิตภัณท์เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิตามลำดับ โดยมี
Reduction agent ส่วนใหญ่คือ LiAlH4 หรือ NaBH4


                            


_____________________________________________________________________________________________Aldehyde-Ketone___
   
                                       กรดอินทรีย์ (Carboxylic acids)


                 กรดอินทรีย์คือ สารอินทรีย์ที่มีหมู่ Carboxyl เป็นหมู่ฟังก์ชันที่ผสมกันระหว่างหมู่คาร์บอนิลกับหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่กับหมู่อัลคิล
 
                
                  การเรียกชื่อ (Nomenclature)
                
                 ก. ชื่อสามัญ

                      ถ้าไม่ซับซ้อนมักเรียกตามที่มาของสาร เช่น Formic acid(Ant), Acetic acid(Vinegar)
 
                ข. ชื่อ IUPAC
              
                     ให้ชื่อเป็น alkanoic acid เรียกโดยเลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดและมีหมู่ Carboxyl อยู่เป็นสายโซ่หลัก ให้ชื่อสายโซ่หลักโดยการตัด e

   แล้วเติม oic






                    ปฏิกิริยา ของกรดคาร์บอกซิลิก
 
      1.
ปฏิกิริยาการเกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิ ลิก เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับเบส เช่นNaOH และ Na2CO3  จะให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก

    RCOOH + NaOH  RCOO-Na+ + H2O

    RCOOH + Na2CO3  RCOO-Na+ + H2O + CO2

  HCOOH + Na2CO3  HCOO-Na+ + H2O + CO2

     2. ปฏิกิริยา รีดักชันของกรดคาร์บอกซิลิกด้วย LiAlH4 แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำ ให้อัลกอฮอล์ปฐมภูมิ เช่น

    RCOOH + LiAlH4 RCH2OH

  CH3COOH + LiAlH4 CH3CH2OH

     3. ปฏิกิริยาของก รดคาร์บอกซิลิกกับไทโอนิลคลอไรด์(SOCl2)ให้แอซิดคลอไรด์ เช่น

    RCOOH + SOCl2  RCOCl + SO2 + HCl

  CH3CH2COOH + SOCl2  CH3CH2COCl + SO2 + HCl

     4. ปฏิกิริยาของก รดคาร์บอกซิลิกกับอัลกอฮอล์โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาให้เอสเทอร์ (Fisher Esterification) เช่น

   RCOOH + ROH  RCOOR + H2O

   CH3CH2COOH + CH3OH  CH3CH2COOCH3 + H2O

      5 ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนโดยให้ความร้อนให้เอไมด์  เช่น

   RCOOH + RNH2 RCONHR + H2O

   CH3CH2COOH + CH3NH2  CH3CH2CONHCH3 + H2O




__________________________________________________________________________________________Carboxylic acids_____


อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์ (Carboxylic Acids Derivatives)


                 เป็นสารที่เตรียมได้จากกรดอินทรีย์ และเปลี่ยนแปลงเป็นกรดอินทรย์ได้โดยทำปฏิกริยากับ Hydrolysis ซึ่งจะเจาะจงเฉพาะสารปรกอบ

ประเภทเอสเทอร์ (Ester) และสารประกอบ เอไมด์ (Aminds)

 
                 การเรียกชื่อ (Nomenclature)

                 Ester เรียกเป็น Alkylalkanoate โดย alkyl มาจากชื่อของแอลกออล์ ส่วน alkanoate คือชื่อที่ได้จากกรดอินทรีย์




            ปฏิกิริยา ของเอสเทอร์

  1 ปฏิกิริยาของ เอสเทอร์กับน้ำในสภาวะกรด ให้กรดคาร์บอกซิลิกและอัลกอฮอล์ เช่น


   RCOOR/ + H2O/H+RCOOH + R/OH

   CH3CH2COOCH3 + H2O/H+   CH3CH2COOH + CH3OH

  2 ปฏิกิริยาของ เอสเทอร์กับน้ำในสภาวะเบส(Saponification)ให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและอัล กอฮอล์ เช่น


   RCOOR/ + H2O/NaOH RCOO-Na+ + R/OH

   CH3CH2COOCH3 + H2O/NaOH   CH3CH2COO-Na+ + CH3OH

  3 ปฏิกิริยา รีดักชันด้วยLiAlH4 แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้อัลกอฮอล์ 2 โมล คือส่วนที่มาจากกรดคา ร์บอกซิลิก และส่วนที่มาจากอัลกอฮอล์ เช่น


   RCOOR/ + LiAlH4 RCH2OH + R/OH

  CH3COOCH2CH3 + LiAlH4 CH3CH2OH + CH3CH2OH



            ปฏิกิริยาของเอไมด์


      1. ปฏิกิริยาของ เอไมด์กับน้ำในสภาวะกรดให้กรดคาร์บอกซิลิกและเกลือของเอมีนหรือเกลือ แอมโมเนียม เช่น

   RCONH2 + H2O/H+RCOOH + NH3+

   CH3CH2CONHCH3 + H2O/H+  CH3CH2COOH + CH3NH2+

      2. ปฏิกิริยาของ เอไมด์ปฐมภูมิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนีย เช่น

   RCONH2 + H2O/NaOHRCOO-Na+ + NH3

   CH3CH2CONH2 + H2O/NaOH  CH3CH2COO-Na+  + NH3 

  ปฏิกิริยาของเอไมด์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิิกับน้ำในสภาวะเบสให้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน เช่น

   CH3CH2CONHCH2CH3 + H2O/NaOH  CH3CH2COO-Na+  + CH3CH2NH2 

   CH3CH2CONH(CH3)2 + H2O/NaOH  CH3CH2COO-Na+  + (CH3)2NH2 

      3. ปฏิกิริยา รีดักชันด้วยLiAlH4 แล้วทำปฏิกิริยาต่อกับน้ำให้เอมีน เช่น

   RCONH2 + LiAlH4RCH2NH2

   CH3CH2CH2CH2CONH2 + LiAlH4CH3CH2CH2CH2CH2NH2   

   CH3CH2CONHCH2CH3 + LiAlH4CH3CH2CH2NHCH2CH3  

   CH3CH2CONH(CH3)2 + LiAlH4CH3CH2CH2NH(CH3)2   

________________________________________________________________________________Carboxylic Acids Derivatives____



                                                                                                                                                    


























               


อ่านทั้งหมด: 183030, ความเห็นทั้งหมด: 4
จื๋ว สู้สู้ ถึง Alkene แล้วหรอ แวะมาดูของเราบ้าง
ipepchem.exteen.com
โดย - ปิติ - วันที่ 19 กุมภาพันธ์ 2554 เวลา 1:14

^_^ อ่านเข้าใจง่ายดีจร้า
โดย - Anupon Ton - วันที่ 19 กรกฎาคม 2555 เวลา 2:43

เราพึ่งเข้าใจเคมีก็คราวนี้แหละ
โดย - ่เจนนี่ - วันที่ 28 กรกฎาคม 2555 เวลา 12:07

สุดยอดเข้าใจง่าย thank for you
โดย - mek - วันที่ 9 มกราคม 2556 เวลา 1:39

แสดงความเห็น
ข้อความ
   
  
 
 
   
แนบรูป *เฉพาะสมาชิกเท่านั้น
จาก  
พิมพ์คำว่า คนไทย ในช่องนี้ ->

เรื่องราวอื่นๆจากบลอกเพื่อนบ้าน

หมูกรอบอย่างง่ายๆ by SHINTARO
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2350)
แบ่งให้ทำกินแต่ยังไม่แบ่งมรดก(ดีโพลมา2349)
กำเนิดเจ้าแม่กวนอิม - ตอนที่ 13(ดีโพลมา2348)
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2347)
คำพิพากษาศาลฎีกาที่น่าสนใจ(ดีโพลมา2346)
กำเนิดเจ้าแม่กวนอิม - ตอนที่ 12(ดีโพลมา2345)
หางานพิเศษ หางานทำที่บ้าน หารายได้พิเศษ ทำวันหยุด ทำตอนว่างค่ะ
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2344)
คำพิพากษาศาลฎีกาที่น่าสนใจ(ดีโพลมา2343)
หนังพ่อสั่งมาฟัด พาสเดียวจบ.(ดีโพลมา2342)
mysql connection string
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง (ดีโพลมา2341)
คำพิพากษาศาลฎีกาที่น่าสนใจ(ดีโพลมา2340)
หนังฮาชิมิ ตลก เต็มเรื่อง(ดีโพลมา2339)
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2338)
ยกเลิกการเป็นบุคคลค้ำประกัน(ดีโพลมา2337)
หนังลิลลี่แม่มดมือใหม่ (FULL) (ดีโพลมา2336)
เถ้าแก่มืออาชีพ: ตอนที่ 29 ความสำเร็จทางธุรกิจ
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2335)
หนังกาเหว่าที่บางเพลง (2537)(ดีโพลมา2334)
คอนโดฯถล่มใครต้องร่วมรับผิด (ดีโพลมา2333)
คอนเสิร์ตมันส์ๆ โลกคือละคร...แดง&เม้า(ดีโพลมา2332)
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2331)
ฎีกาที่น่าสนใจ(ดีโพลมา2330)
ประชันเงาเสียง - จินตรา พูนลาภ(ดีโพลมา2329)
ประกันการเดินทาง ไปไหนมาไหน อย่าลืมใช้บริการ
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง (ดีโพลมา2328)
วิธีแบ่งมรดก(ดีโพลมา2327)
กำเนิดเจ้าแม่กวนอิม - ตอนที่ 11(ดีโพลมา2326)
Udom Sartun ต้องการตามหาพ่อ (ดีโพลมา2325)
【การบรรยายจาก มหาวิทยาลัย ชิซุโอกะ】
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2326)
กฏหมาย ตำรวจจราจรกับการยึดใบขับขี่(ดีโพลมา2325)
กำเนิดเจ้าแม่กวนอิม - ตอนที่ 10(ดีโพลมา2324)
เปิดโครงการตรวจสุขภาพฟรี(ดีโพลมา2323)
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2322)
ซื้อบ้านจากการขายทอดตลาด(ดีโพลมา2321)
10 คนมหัศจรรย์ part 2(ดีโพลมา2320)
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง(ดีโพลมา2319)
เมื่อครบ10ปีจะบังคับคดีได้หรือไม่(ดีโพลมา2318)
10 คนมหัศจรรย์ part 1(ดีโพลมา2317)
คลิปสรุปข่าวประจำวันนี้มีหลายข่าวต่อเนื่อง (ดีโพลมา2315)
โทษของคดีพยายามฆ่าและทำร้ายร่างกาย(ดีโพลมา2314)
หนังเดอะโกร๋น ก๊วนกวนผี (ดีโพลมา2313)
I Will Surviveผู้ชายแบบผมไกรวิทย์ พุ่มสุโข(ดีโพลมา2312)
8 คุณลักษณะของเพื่อนที่ดี คุณเป็นแบบนี้หรือเปล่า
【การบรรยายจาก มหาวิทยาลัย ชิซุโอกะ
Glenn Murcutt-Sustainable Architecture
การล้างพิษด้วยการอด 24 ชั่วโมง

เลือกดูบลอก Search:
ใช้เวลาประมวลผลหน้านี้ 124.8002ms